Predviđali su mu blistavu karijeru, uspoređivali su ga s Ryanom Giggsom dok se kroz juniorsku ekipu probijao prema prvom timu Manchester Uniteda.
Trenirao je zajedno s Ronaldom, Rooneyjem i ostalim zvijezdama, ali 2006. godine Ramon Calliste doživio je povredu zbog koje je morao ranije završiti karijeru.
Danas živi u pravom luksuzu u Dubaiju s primanjima koja nadmašuju mnoge ugovore nogometaša. Sredinom 2013. godine pokrenuo je posao prodaje skupocjenih satova u trgovini koja prodaje dizajnerski nakit u Londonu.
“Satovi su oduvijek bili moja strast, a ekspresno sam naučio pravila trgovine. Rolexi su mi postali opsesija, a posao je počeo rasti. Prodajemo satove, nakit, modne dodatke i Hermesove torbe koje odlično idu i čiju ćemo ponudu proširiti“, kazao je Calliste koji godišnje zarađuje oko pet milijuna funti.
Calliste je u Manchester United stigao 2000. godine, a ugovor potpisao u prisustvu legendarnog Sir Alexa Fergusona.
“To je bilo neopisivo iskustvo“, prisjetio se, a iako nikad nije zaigrao za Unitedov prvi tim, na treninzima je imao priliku zaigrati protiv najvećih zvijezda kluba. I danas se ponosi time da je igrao zajedno s Ronaldom i Rooneyjem.